La carrera de Charita se ha centrado en forma enseñanza, desarrollo de planes de estudio, evaluación, desarrollo juvenil y estudios afroamericanos. Charita ha trabajado como profesora de inglés y humanidades en Hunter College High School, Winchendon School en Brooklyn, Bement School en MA y Bronx Center for Science and Mathematics. Charita también ha trabajado como profesora invitada durante un semestre en Smith College y como profesora en la Universidad de Harvard, donde se centró en el Renacimiento de Harlem. Charita fue becaria docente de la ciudad de Nueva York durante dos años y más recientemente trabajó como coordinadora de programas para jóvenes neoyorquinos, donde facilitó un programa alternativo al encarcelamiento basado en las artes para jóvenes de 16 a 25 años.

Charita Gainey tiene una licenciatura en inglés de la Universidad de Cornell; una Maestría en Ciencias en Educación Secundaria de Inglés de Lehman College, CUNY; y también tiene una Maestría en Artes en Inglés y un Doctorado en Estudios Africanos y Afroamericanos de la Universidad de Harvard.